NaH使用DMF溶剂会有危险?

 DMF是有机合成中使用最广泛的溶剂之一，又称为万能溶剂。NaH是有机合成中非常常用的强碱之一，和它搭配最多的溶剂是DMF和四氢呋喃。由于有时涉及到溶解度的原因，NaH和DMF搭配使用的几率还是很大的。因为NaH中的H是活泼H负离子，还原性非常强，一旦遇到能够游离的氢离子就容易产生氢气，很容易造成爆炸。此外，NaH与氧化剂也能发生剧烈反应，引起燃烧或爆炸。因为NaH遇湿气和水分生成氢氧化物，腐蚀性很强，所以工艺研发阶段要尽量避免使用，用其它碱代替，或者尽量减少使用当量。

      1982年美国出版的《化学与工程新闻》报道了一起NaH与DMF的爆炸事故，经过确认，与NaH发生爆炸的DMF是经过干燥的，因此排除水与氢化钠反应的可能性。重复验证的模拟实验表明，二者在26度时，即可自动升温，在40-50度间发热迅速，而在75-80度间更为激烈。因此，NaH在DMF中还是具有潜在的危险性的。

      NaH除了在DMF中有潜在的危险，使用DMSO时同样有潜在的危险，在一定温度下有分解反应失控的危险（这两种溶剂也不宜和其它强碱配合），此外加料顺序如果不小心搞错，也会很危险。因此使用四氢呋喃等溶剂与NaH搭配更安全。

      称取NaH的时候，应该带上口罩，以防灰色粉末强碱。称取时只能用牛角勺，不能用金属勺；由于有吸湿性，称取，转移，加料时注意随时密封，但是反应体系不能密封。要是使用NaH的话，反应的溶剂要事先干燥，同时反应瓶也需要提前烘干；一般常用非质子型溶剂，如THF作溶剂。通常先将底物溶在溶剂中，在惰性气体氛围下，小量多次加入到反应体系中。掉落残留的少量NaH可用乙醇淬灭。