常用保护基PMBCl贮存和使用需谨慎，有潜在爆炸危险，特别是发现瓶子膨胀了

PMBCl是有机合成中非常常见的一类保护基，广泛用于醇，酚，胺等杂原子的保护，既好上，又好脱，可以在酸性条件下，氧化剂条件下，甚至氢化条件下脱保护。对这一类试剂，小编第一感觉是它和苄氯性质类似，使用时会催泪，需要多加小心。直到最近小编同学分享的一个真实案例，让小编对这个试剂重新认识了一下。据说，他在购买整瓶的PMBCl回来做实验的时候，发现瓶子包装鼓鼓的，有膨胀的感觉，买回来后放在冰箱里没几天，这个瓶子就爆炸了。

小编很好奇，查了文献，最终在美国化学会旗下权威期刊OPRD（Organic Process Research & Development2005, 9,1009−1012）里面找到了答案。Bretherick手册注明，由于PMBCl的苯环富电子，很容易发生傅克烷基化聚合反应，在酸性条件下更容易聚合。作者通过实验发现，不管是低温还是室温，释放氯化氢的过程一直在进行。

市售的PMBCl一般含有固态的钾或钙的碳酸盐，起到稳定剂的作用。如果产生的氯化氢的量超过产生的碳酸盐的量，那么多余的氯化氢便会催化傅克烷基化聚合，从而引起大量的放热现象，大量放热又会产生更多的氯化氢，最终引起爆炸。

因此，小编建议，能避免使用PMBCl尽量避免使用。大家在做实验或设计路线时，遇到这类反应，可以考虑是否可以通过PMBOH的MITSUNOBU反应来实现，或通过PMBOH的亲核取代来实现等价反应等等，总之安全第一。

实验室安全无小事，大家需谨慎。说实话在看这篇文章之前，还真不知道，PMBCl里面加了稳定剂。