这几种情况使用二氯甲烷(DCM)作为溶剂可能会“砸”了反应，“带”来危险

做合成离不开溶剂的参与，你可能会说无溶剂反应，这类反应后处理也是需要溶剂参与的。溶剂在合成中既可以作为反应的媒介，重结晶或打浆的媒介，还可以作为萃取的媒介等等。在有机合成中，有一个“宠儿”溶剂，那就是二氯甲烷，很多试剂在二氯甲烷中都有良好的溶解性，由于沸点较低，反应结束后后处理和旋蒸也比较方面。此外，它的极性适中，也是一类很好的点板和柱层析的洗脱剂。

然而，正是由于它的讨喜性，很多合成人员都选择用它。导致它的一些负面影响报道的很少。这里小编重点介绍一下一篇较早的JOC文献（J. Org. Chem.2010,75,4292–4295），文献重点描述了二氯甲烷与吡啶及其衍生物的反应。作者做了如下图所示的实验，10%的吡啶二氯甲烷溶液，状态随着静置时间的变化，从外观可以看出，随着时间的不断推移，溶液体系里面会析出很多的固体。很明显，吡啶与二氯甲烷发生了反应。

作者提出了反应的可能机理，由于吡啶氮杂原子具有孤对电子，使其具有亲核性，与二氯甲烷进行两次亲核取代反应，得到二吡啶甲烷盐酸盐。因此，各位合成Chemist，当你的反应涉及到吡啶底物时，请谨慎使用二氯甲烷作为溶剂。

这个时候，你应该感到庆幸，如果你做的反应或后处理涉及到叠氮化物，如叠氮化钠时，那么这个时候如果你是用了二氯甲烷，根据上面的机理会生成什么？危险性不言而喻，相信很多公司的安全培训都有讲过，叠氮化钠是禁止与多卤代烷烃接触的。

最近，在某著名贴吧看到，他用伯胺和仲胺两种原料进行反应，由于没有反应，遂向反应体系中加了二氯甲烷，第二天过来监测反应，产物没检测到，倒是在反应体系中出现了大量的白色晶体，后来分析很有可能是伯胺或仲胺与二氯甲烷的亲核取代产物的盐酸盐。